ドライドライ

Literal: Quanto a ele, é seco (frio), porque (é assim), né.

彼 (ele) é o tópico, marcado por は. ドライ é um na-adjetivo emprestado do inglês ('dry'), usado em sentido figurado de pessoa fria/sem sentimentalismo, predicado por です. O fecho ですからね dá tom de explicação compartilhada, com ね buscando a concordância do ouvinte.

Literal: A partir de agora, não vamos (juntos) para um passeio de carro?

Esta frase usa de fato o alvo 〜ませんか como CONVITE: 行き (raiz de 行く 'ir') + ません ('não vou', negativa polida) + か, que juntos significam 'não quer ir? / vamos?'. A negativa interrogativa soa mais gentil que um convite direto. 今から ('a partir de agora') e ドライブに ('para um passeio de carro') indicam quando e para onde, com に marcando o objetivo do deslocamento.

Literal: (O) sistema de abertura de headline (を), usando estou (polido).

ヘッドライン開放システム é um substantivo composto ('sistema de abertura/liberação de headline'), marcado como objeto por を. O verbo é 利用する ('utilizar'), aqui na forma 〜ている (利用し+て+い+ます), que indica ação habitual/contínua: 'estou usando / costumo usar'. ます deixa tudo em registro polido.

Literal: Cruel, né. Quanto à nossa relação, era tão seca assim?

São duas partes. A primeira é só o adjetivo ヒドイ mais ね, uma reação solta jogada na conversa. A segunda é uma pergunta com tópico: ボクらの関係は abre o assunto e こんなにドライだった diz como essa relação era, com こんなに dando o grau (tanto assim). O の do fim deixa a pergunta pessoal, quase uma cobrança, e o ? só reforça o tom.