その上そのうえ

Literal: Em cima disso, não sente.

Aqui その上 NÃO é o conector 'além disso': é literal, 'a parte de cima disso', com その ('disso/aquilo') a determinar 上 ('em cima'). に marca o lugar onde a ação ocorre, e 座る ('sentar') leva a partícula proibitiva な, que forma uma ordem negativa rude/direta ('não faça isso').

Literal: Quanto a esse casaco, aguentou bem, né.

O tópico é 'その上着' (esse casaco), marcado por は. O advérbio よく ('bem') modifica o verbo もった, que é o passado de もつ ('aguentar/durar'). Aqui もつ não é 'segurar na mão', mas o sentido de uma coisa 'durar/aguentar bem' com o uso. A partícula final ね busca concordância do ouvinte ('né?').

Literal: Além disso, a chuva começou a cair.

その上 abre a frase como conector ('além disso / e ainda por cima'), somando mais um fato negativo ao contexto anterior. 雨が é o sujeito ('a chuva', marcado por が). O verbo é 降り出している: 降る ('cair') na raiz + 出す ('começar a') formam 降り出す ('começar a cair'), e ている indica ação em curso/estado iniciado.

Literal: Quanto à costura/corte desse casaco, foi comprido demais.

'その上着の仕立て' é uma frase nominal: の liga 'esse casaco' a '仕立て' (o feitio/corte da peça), e は marca esse conjunto como tópico. O predicado é 長すぎた: o adjetivo 長い ('comprido') perde o い e recebe すぎる ('passar da conta'), formando 長すぎる ('comprido demais'), aqui no passado com た.

Literal: Quanto a ele, comida e, além disso, dinheiro também (me) deu.

彼は é o tópico ('ele'). と liga 'comida' ao item seguinte, e その上に retoma como conector ('além disso / ainda por cima') reforçando o acréscimo. お金 leva も ('também'), somando o segundo presente. O verbo くれた (passado de くれる) indica que alguém deu algo ao falante.