同じおなじ

Literal: A mesma história, muitas vezes (eu) faço/digo.

Frase simples com objeto direto 話 ('história/conversa') marcado por を, qualificado pelo adnominal 同じ ('mesmo'). O advérbio de frequência é 何度 ('quantas vezes') + も, que junto significa 'muitas/várias vezes'. Atenção ao alvo proposto もし ('se', condicional): ele NÃO ocorre aqui, o que aparece é 何度+も (もする = 'fazer'), nada a ver com a conjunção condicional もし.

Literal: Aqueles, todos eles, iguais, né?

A frase tem como tópico それら ("aqueles", marcado por は), depois みんな ("todos") e o adjetivo-な 同じ ("igual"). O alvo gramatical é a partícula final かい, que aqui aparece como か + い juntas (かい): é uma forma informal e suave de fazer uma pergunta de sim/não, típica da fala masculina ou de quem fala com alguém próximo. Repare que não há だ antes de かい porque 同じ funciona como o predicado.

Literal: Quanto a eles, é uma idade de cerca do mesmo (grau).

O tópico 彼ら (eles) é marcado por は. O núcleo é 同じくらいの年だ: 同じ (mesmo) + くらい dá a ideia de 'aproximadamente o mesmo grau', e a partícula の liga essa expressão ao substantivo 年 (idade). だ é o verbo de ligação 'ser/estar' na forma simples. Aqui くらい indica aproximação ('mais ou menos'), não um limite mínimo.

Literal: Cem anos depois quanto a, todos iguais em tornam-se.

O núcleo é o padrão [adjetivo な] に なる ('tornar-se [tal]'), aqui 同じ に なる ('ficar igual/dar no mesmo'). A expressão de tempo 百年後 ('cem anos depois') recebe に (momento) seguida de は, que destaca esse intervalo como tópico ('quanto a daqui a cem anos'). みな ('todos') é o sujeito que ficará igual.

Literal: Para-mim quanto-a qualquer-um-também igual aparenta, mas.

Esta frase usa diretamente o alvo 〜に見える: o adjetivo-na 「同じ」 (igual) recebe 「に」 e 「見える」, formando 'parecer igual' (aparentar ser igual). 「私には」 marca o ponto de vista ('pra mim'), e 「どれも」 ('qualquer um / todos eles') é o que tem essa aparência. A frase termina em 「けど」, deixando um 'mas...' suspenso e suave.